Diretor veterano – com sucessos como “Lua de Papel” (1973) e “A Última Sessão de Cinema” (1971) –, Peter Bogdanovich volta a dirigir uma ficção desde “O Miado do Gato” (2001). Em “Um Amor a Cada Esquina”, ele parece estar num momento Woody Allen, assinando uma comédia leve, sem grandes pretensões, a não ser agradar.
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O cenário e o tipo de personagens parecem típicos de Allen: artistas ricos, numa Nova York bela e idealizada. Arnold Albertson (Owen Wilson) é um diretor de teatro que está selecionando o elenco para sua nova peça.
No entanto, ele mantém o hábito de sair com garotas de programa, que contrata por meio de uma agência na internet. A mais nova escolhida é Isabella (Imogen Poots), a quem ele declara amor depois de uma noite, prometendo dar-lhe uma alta soma apenas para que ela abandone seu trabalho.
A surpresa de Arnold, no entanto, é grande quando no dia seguinte Isa, como prefere ser chamada, aparece para uma audição, para, exatamente, o papel de uma prostituta apaixonada.
No teste, ela contracena com Delta (Kathryn Hahn), mulher do diretor, que logo se encanta com o talento da moça, que se torna a favorita para o trabalho, apesar das resistências do diretor.
Essa é a trama central do filme – cujo roteiro é assinado pelo diretor e Louise Stratten –, com alguns outros personagens agregados a ela. Um juiz (Austin Pendleton), que é um ex-cliente apaixonado por Isa, contrata um detetive (George Morfogen) para segui-la. Há também Jane (Jennifer Aniston), psicanalista desequilibrada que cobre as férias da mãe, atendendo Isa, o juiz, entre outros.