Pela primeira vez desde a separação de Brad Pitt e Jennifer Aniston em 2005, a atriz ficou frente a frente com a atual esposa do ex, Angelina Jolie. O encontro, que foi um dos mais aguardados da imprensa de celebridades mundial, aconteceu normalmente, porém com algumas alfinetadas por parte da produção do Oscar 2009.
Jennifer subiu ao palco ao lado do ator Jack Black para apresentar o prêmio de Melhor Animação em frente ao ex-marido e Angelina Jolie. Enquanto contava piadas antes do anúncio dos indicados, a câmera focou Angelina, que deu risada calmamente das piadas de Black.
Acompanhada do cantor John Mayer, Jennifer não ficou longe do ex. Sua poltrona estava localizada a apenas 12 lugares de distância.
Mais tarde, Jennifer e Mayer apareceram em cena aplaudindo Angelina Jolie, indicada ao prêmio de Melhor Atriz.