Apesar de estar em melhor situação após a primeira temporada de Ferrari, Felipe Massa costuma ser derrotado por Rubens Barrichello nas 500 milhas de kart. O evento já é tradicional no fim de ano do automobilismo.
Os brasileiros disputaram cinco provas simultaneamente. Em duas edições, Massa integrou a equipe de Barrichello. Em 2002, eles conseguiram o título, mas em 2003, apenas a 13ª posição. Nas outras três corridas, Barrichello foi melhor em duas (2004 e 2005, quando foi campeão). Massa venceu apenas na primeira, em 1997.
Barrichello é o maior vencedor das 500 milhas de kart, com seis vitórias (1998, 2000, 2001, 2002, 2004 e 2005). Felipe Massa venceu apenas uma, em 1997.
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