Em mais de 50 anos, Estados Unidos e Cuba viveram momentos turbulentos na relação:
1959Com o trunfo da Revolução Cubana, Fidel Castro assume o poder no país.
1960Os Estados Unidos impõem embargo total sobre o comércio com Cuba.
1961Os governos norte-americano e cubano rompem as relações diplomáticas. Os EUA tentam, sem sucesso, invadir a ilha pela Baía dos Porcos. Castro proclama o caráter socialista-marxista da revolução.
1962O presidente John Kennedy ordena o embargo total de Cuba. A Casa Branca proíbe a ajuda ao país e a qualquer outra nação que dê assistência à ilha. No mesmo ano acontece a crise dos mísseis: Kennedy anuncia a descoberta em Cuba de 42 mísseis nucleares russos. A União Soviética aceita retirar os mísseis e, em troca, o governo americano se compromete a não invadir Cuba.
1965Começa o chamado "êxodo de Camarioca", que permitiu a saída de mais de 100 mil pessoas de Cuba entre 1965 e 1973.
1966Os EUA aprovam a Lei de Ajuste Cubano, que legaliza automaticamente e oferece trabalho aos imigrantes cubanos que cheguem ao país.
1974Funcionários do governo americano começam a visitar Cuba.
1980Entre abril e setembro, cerca de 130 mil pessoas deixam Cuba para entrar nos EUA. Washington amplia o embargo, controlando as comunicações e estabelecendo leis restritivas.1994Ocorre a crise dos balseiros, quando, em meio à recessão econômica, 37 mil cubanos se lançam ao mar para chegar nos EUA.
1996Presidente Bill Clinton promulga a lei Helms-Burton, que pune as empresas estrangeiras que fizerem negócios em Cuba.
2000Elián González, um menino que viajou em uma balsa de Cuba para Miami, desencadeia uma nova crise entre os dois países. Um tribunal americano nega o pedido para que o garoto tenha asilo político nos EUA.
2007O presidente George W. Bush cria um fundo de ajuda econômica para Cuba, mas com a condição de que se inicie um processo de transição democrática na ilha.
2008Com graves problemas de saúde, Fidel Castro deixa o governo e passa a presidência ao irmão Raúl.
2009O presidente Barack Obama retira as restrições a viagens de familiares e ao envio de remessas a Cuba, oferecendo um "novo começo" nas relações com o país. Em Cuba, o norte-americano Alan Gross é preso por espionagem.
2013Representantes dos dois países se reúnem para retomar o diálogo sobre imigração, paralisado desde 2011.
2014Washington e Havana anunciam a retomada das relações após 53 anos de ruptura.