Quando o ex-liberal Fidel Castro derrubou o governo de Fulgêncio Batista e tomou Havana na aurora de 1959, ninguém poderia imaginar que a pequena ilha, nunca realmente independente, iria rapidamente se tornar um grave problema geopolítico e um exemplo de regime revolucionário em todo o mundo. Depois da revolução, sem apoio americano, o governo de Fidel passa de socialista a comunista, sob a órbita e proteção do regime soviético.
À fuga do ditador cubano deposto e de seus apoiadores que tiveram suas propriedades tomadas pelo governo seguiu-se a apropriação de propriedades de americanos, que levou a uma escalada política. De janeiro a dezembro de 1959, Fidel consolidou seu poder com o fim da coalizão entre liberais, socialistas moderados e comunistas. O fortalecimento do grupo comunista no governo refletia a Guerra Fria. As negociações entre Cuba e URSS levaram Eisenhower a firmar um embargo de petróleo, açúcar e armas em março de 1960. Fidel começou a receber petróleo soviético e as empresas americanas se recusaram a refinar o petróleo do inimigo. Em um mês, Fidel nacionalizou as refinarias da Texaco, Shell e Esso, levando o Congresso americano a suspender toda a compra de açúcar. Depois da crise dos misseis, em 1962, auge da tensão nuclear, o embargo ficou ainda mais forte.
O embargo destruiu mais a economia cubana que qualquer medida castrista
Em 1977, o presidente Jimmy Carter fez gestos de aproximação. Firmaram-se tratados e permitiu-se que americanos viajassem para Cuba (100 mil americanos foram a Cuba no ano de 1979). Esta curta mudança logo foi interrompida pelo governo de Ronald Reagan, quando os cubano-americanos ganharam mais força. Com a Rádio Martí fazendo propaganda anticastrista desde a Flórida e a indisposição para o diálogo, o fim do embargo ficou mais distante. Em 1990 foi aprovada a Emenda Mack, que proibia comércio de empresas americanas ou suas subsidiárias internacionais com Cuba. Também pedia sanções contra países e empresas que fizessem comércio com a ilha.
Com a crise econômica na ilha, os cubanos improvisaram botes e fugiram aos milhares. A dificuldade de viver na ilha trazia à tona um aspecto importante do embargo: ele destruiu mais a economia cubana que qualquer medida castrista.
Inflados pelos refugiados, os anticastristas formaram grupos de resgate no mar e acabaram sobrevoando território cubano sem autorização. Em fevereiro de 1996, a artilharia cubana abateu dois aviões dos exilados e provocou uma reação dos americanos. O embargo aumentaria com a Lei Helms-Burton, que permitia a qualquer cidadão americano processar qualquer corporação por uso de propriedade expatriada dos americanos em Cuba. Vários países consideram que essa lei viola as leis internacionais. E, durante os anos Bush, a política anticastrista foi mantida, com o uso de Guantánamo na guerra contra o terror.
Desde 1991, na ONU, vota-se anualmente uma moção de rejeição ao embargo, pedindo seu fim. Só Estados Unidos, Israel e Uzbequistão votaram a favor das sanções americanas durante a década de 90, mostrando a falta de apoio mundial ao embargo.
Mas o regime cubano mudou. Relaxou proibições, iniciando uma transição segura para o regime. Na quarta-feira, quando a moção foi novamente apresentada e votada, pela primeira vez os Estados Unidos se abstiveram, em vez de votar contra o texto (no que foram acompanhados por Israel). A disposição de Obama em suspender o embargo termina com uma das mais duras e longas penalidades a um país. Por outro lado, o mundo espera que o fim do embargo injete dinheiro em Cuba e termine a transição para uma sociedade aberta e democrática que preserve os ganhos sociais da revolução com a sua inserção moderna no mundo.