Na segunda-feira (21), o principal evento EUA-Cuba marcado é uma reunião com Raúl Castro, com quem Obama deverá debater projetos de cooperação bilateral e assuntos regionais, como o processo de paz entre o governo da Colômbia e guerrilheiros das Farc (Forças Armadas Revolucionárias da Colômbia), mediado por Cuba. Além disso, está prevista uma reunião do presidente americano com dissidentes do regime.
Na terça, Obama fará um discurso televisionado ao povo cubano do Gran Teatro Alicia Alonso, antes de assistir a um jogo de beisebol entre a equipe americana Tampa Bay Rays e a seleção cubana. O discurso, segundo seu assessor, Ben Rhodes, será uma "oportunidade para Obama descrever o curso em que estamos, revisar a complicada história entre nossos países e falar da razão por trás dos passos que tomamos".
Um pequeno grupo de legisladores do Partido Republicano participa da histórica viagem. Eles veem o embargo como contrário aos princípios de liberdade econômica do partido e acreditam que não cabe ao governo dizer para que lugares os cidadãos podem viajar.
