1985 - Madonna aprece usando grandes crucifixos pedurados em correntes e dizia que gostava do símbolo pois "um homem nu está em cima dele". Católicos protestaram mas a moda pegou e se tornou um dos símbolos dos anos 80.
1986 - A cantora lança a música "Papa don't Preach", em que canta a história de uma adolescente grávida que pede apoio ao pai para ter a criança.
1987 - O então papa João Paulo II, preocupado com a influência da americana de ascendência italiana no mundo, pede uma audiência com Madonna. "Se ele quiser me ver, que compre um ingresso e vá a meu show como todo mundo", foi sua resposta.
1989 - No vídeoclipe da música "Like a Prayer", Madonna simula no próprio corpo as chagas de Cristo, canta em frente a crucifixos pegando fogo, beija um cristo negro e dança de forma sensual dentro de uma igreja. O Vaticano se irritou e o vídeo chegou a ser proibido em alguns países. O escândalo se reverteu em favor de Madonna, que vendeu mais de 15 milhões de discos.
1990 - Depois que o videoclipe de "Justify My Love" é banido da MTV devido ao seu conteúdo erótico, Madonna faz um remix da música em que canta um trecho do Livro do Apocalipse, da Bíblia.
1990 - Na turnê "Blond Ambition", o papa João Paulo II apelou ao boicote aos shows de Madonna na Itáilia. Explica-se: ela simulava masturbação durante "Like a Virgin", dançava em uma espécie de altar e era "exorcizada" durante a música "Like a Prayer". A Igreja Católica anunciou que o show era um "circo do diabo".
2006 - Madonna lança o documentário "I'm Going to Tell You a Secret" no qual diz, durante um ensaio, que "a maioria dos padres é gay". O Vaticano não gostou do comentário.
2006 - Crucificação da cantora na "Confessions Tour" escandaliza católicos e o papa Bento XVI ameaça excomungar Madonna.