Ago/1960Richard Bissell procura o cel. Sheffield Edwards para verificar se o Escritório de Segurança tinha meios de auxiliar em uma operação delicada que precisava de ações em estilo gangster. O alvo da missão era Fidel Castro. Decidiu-se que o grupo de planejamento seria pequeno, e os detalhes revelados somente a oficiais. Agentes de comunicação e outros departamentos envolvidos na operação não sabiam de seus detalhes.
Robert Maheu, fonte do ES, foi contatado a fim de facilitar o contato com gangsters.
Set/1960Maheu se apresenta ao gangster Johnny Roselli no Hilton Plaza, Nova Iorque, como executivo de relações-públicas e diria que seu cliente representava donos de negócios em Cuba que estavam perdendo dinheiro com o regime do Fidel e, portanto, queriam eliminá-lo. O preço combinado seria de US$ 150 mil.
O mafioso incialmente recusa a missão. Depois de alguma persuasão, aceita apresentar um amigo, Sam Gold, que conhecia "o bando cubano". Mas ele rejeita o dinheiro.
Maheu é apresentado a Sam e depois a um amigo seu, Joe, em Miami. Semanas depois, descobriria que se tratavam dos mafiosos Momo Salvatore Giancana e Santos Trafficant, na lista dos mais procurados pelo Depto da Justiça Giancana é descrito como "o sucessor de Al Capone".
Giancana sugere o uso de veneno em cápsula, a ser misturado na comida ou bebida de Fidel, em vez de armas de fogo.
Trafficant entregas seis pílulas de veneno a Juan Orta, um lobista cubano com acesso a Fidel. Depois de tentativas infrutíferas, Orta pediria para abandonar a missão.
Outro contato, o oficial da Junta dos Exilados Anthony Verona, é colocado na missão. Ele pede US$ 11 mil para cobrir despesas operacionais.
Antes que Verona executasse o plano, a missão é abortada por conta da tentativa fracassada dos EUA de invadirem Cuba, episódio que ficou conhecido como Baía dos Porcos, em abril de 1961.